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2026.01.20 公開
|更新: 2026.01.20

【2026年版】会社員を辞めてフリーランスになった後悔と正解

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会社員を辞めてフリーランスになった後悔と正解
会社員を辞めてフリーランスになった後悔と正解

結論:準備なき独立は後悔するが,商流を選べば年収1.5倍以上も現実的

「会社員を辞めてフリーランスになれば自由で稼げる」──そう語られることは多いですが,実態はそこまで単純ではありません。結論から言うと,勢いだけで独立すると高確率で後悔します。一方で,商流と市場価値を正しく理解した上で独立すれば,会社員時代の1.5倍以上の年収と精神的な余裕を得ることも十分可能です。
本記事では,SES業界とフリーランス市場を見続けてきた立場から,会社員を辞めてフリーランスになって「良かったこと」と「後悔したこと」を,きれいごと抜きで整理します。

会社員を辞めてフリーランスになって良かったこと5選

① 収入のジャンプアップ(年収400万→800万は珍しくない)

会社員エンジニアは,自分が生み出した売上のうち給与として受け取れるのは3〜4割程度が一般的です。フリーランンスの場合,エージェントマージンを差し引いても8〜9割が自分の売上になります。
  • 会社員:月給35万円(年収420万円)
  • フリーランス:月単価70万円(年商840万円)
実務経験3〜5年のJava,AWS,Goエンジニアであれば現実的な水準です。

② 嫌な現場を契約満了で抜けられる精神的自由

フリーランスは契約期間が明確です。人間関係や炎上案件でも,「あと数か月で終わる」というゴールが見えているだけで精神的負担は大きく軽減されます。

③ 経費活用による手取りコントロール

PC,通信費,書籍,一部家賃などを経費にできるため,可処分所得をコントロールしやすくなります。節税の知識はそのまま手取りに直結します。

④ 商流を選べる(エンド直案件への参画)

独立後は,エンド直や一次請け案件を扱うエージェントを選べます。要件定義や設計など,価値の高い工程に関われる点は大きなメリットです。

⑤ 働き方の裁量(リモート,週4勤務)

2026年現在も,フリーランス市場ではフルリモートや週4稼働案件が一定数存在します。ライフステージに合わせた調整がしやすい点は会社員にはない強みです。

会社員を辞めて後悔したこと・直面した壁5選

① 社会的信用の低下(ローン,審査)

独立直後は社会的信用が極端に低くなります。
  • 住宅ローン:ほぼ不可(3期分の確定申告が目安)
  • 賃貸:保証会社で落ちやすい
  • クレジットカード:新規作成が難しい
引っ越しやローン契約は必ず会社員のうちに済ませるのが鉄則です。

② 事務作業とインボイス対応の負担

請求書発行,経費管理,確定申告に加え,インボイス制度への対応が必要になります。技術以外の作業が想像以上に負担になる人も少なくありません。

③ 孤独と教育不在によるスキル停滞

フリーランスは即戦力前提です。レビューや研修はなく,学習を止めると市場価値は急速に下がります。意識的な自己投資が不可欠です。

④ 有給・傷病手当がないリスク

体調不良=収入ゼロです。1週間休めば月商の25%が消えることもあり,健康管理は最重要課題になります。

⑤ 低単価な多重下請け案件に捕まる危険

商流が深い案件では,責任だけ重く単価が低いケースも多発します。会社員より不安定で報酬も変わらない,という最悪の状態になりかねません。

後悔する人と成功する人の決定的な差

最大の分かれ目はスキルよりも商流への意識です。
  • スキル × 商流 = 市場価値
高スキルでも三次・四次請けでは単価は伸びません。成功しているフリーランスは,エンドとの距離が近い商流を徹底的に選んでいます。

独立前に確認すべきチェックリスト

  • 実務経験は3年以上あるか
  • 生活費6か月分以上の貯蓄があるか
  • 自分の適正単価を把握しているか
  • 商流の浅い案件にアクセスできるか
ここが曖昧なまま退職するのはギャンブルです。
※中盤で一度だけの導線:FreelanceBoxでは,あなたのスキルをもとに現在の適正単価と参画可能な商流を無料で診断できます。独立前の情報収集として活用してください。

まとめ

フリーランス独立は魔法ではありません。しかし,商流と市場価値を理解した上で動けば,会社員時代では得られなかった収入と自由を実現できます。まずは現実を知り,冷静に判断することが成功への近道です。

よくある質問

Qフリーランスになると税金や手続きが大変ですか?
会社員より手間は増えますが,freeeやマネーフォワードなどのクラウド会計を使えば対応可能で,税理士に委託する人も多いです。
Q案件が途切れて収入ゼロになることはありますか?
可能性はありますが,実務経験3年以上であれば1か月以上空くケースは稀で,契約終了前から営業するのが一般的です。
Qインボイス制度で手取りは減りましたか?
消費税納税が発生するため減少要因はありますが,単価交渉で十分カバー可能です。
Q40代や50代からでも独立できますか?
PMやPMO,レガシー案件などで需要はあり,年齢より健康と対人スキルが重視されます。
Q会社員に戻ることはできますか?
可能です。フリーランス経験を自走力として評価する企業も増えています。

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